1988-1990: Vol. 1 y Vol. 3
La primera reunión informal tuvo lugar en el estudio de grabación de Bob Dylan en Santa Mónica, California, donde se juntaron Roy Orbison, Tom Petty y George Harrison para grabar el tema "Handle with Care", que conformaría la cara B del single "This Is Love", extraído del álbum Cloud Nine. Sin embargo, la compañía discografíca advirtió a George Harrison de que el tema era demasiado bueno para desplazarlo como cara B de un sencillo.
Durante ese tiempo, y debido a los buenos momentos que pasaban juntos en el estudio de grabación, decidieron grabar un álbum en un periodo de diez días debido principalmente a la inminente gira de Bob Dylan, y en el que cada miembro contribuyó con varias canciones. Editado en octubre de 1988, bajo varios seudónimos que les unirían como supuestos hermanos de Charles Truscott Wilbury Sr., el álbum Traveling Wilburys Vol. 1 fue incluido en el puesto #79 de la lista de los 100 mejores discos de los 80 publicada por la revista musical Rolling Stone. Posteriormente, sería nominado como Álbum del Año a los Grammy.
A pesar de la muerte de Roy Orbison el 6 de diciembre de 1988, el grupo grabó un último disco bajo seudónimos distintos, aunque conservando el apellido Wilbury. A modo de homenaje, en el videoclip del single "End Of The Line" figura una mecedora con la guitarra de Roy Orbison y un retrato suyo
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